蒋介石是比较喜爱读书的，蒋介石在不同时期有不同的自我角色定位，其角色定位大体有三类，分别是“圣贤”、“豪杰”、“革命领袖”。

蒋介石喜欢阅读古籍这与幼时的私塾学习经历有关。蒋介石接受的是系统的传统教育。据文献记载，他六岁入私塾读书，“至九岁，毕读大学、中庸、论语、孟子四书，并读礼记。十岁读孝经。十一岁读春秋左传。十二岁读诗经，始习制艺及古文辞。十三岁读尚书。十四岁读周易。十五岁始学策论。十六岁读纲鉴。至十七岁乃受新式教育”。因此，蒋介石有着较为深厚的国学基础。

蒋介石“有时会为了某一具体目标和计划而读书”。例如，1932年2月，他为建立特务组织“力行社”而阅读了《俾斯麦传》《各国情报之内幕》等书籍。蒋介石也阅读古籍，他阅读书籍的目的是“从中探寻军事谋略与政治治术”。

蒋介石喜欢阅读了修身方面的书，希望从古代典籍中汲取养分。《大学》《中庸》都是必读的书籍。蒋介石阅读的古籍多是中国古代圣贤“内省修德”之作，这些书籍以立身处世和修身养性为基点，从“修己治人”立论，先加强个人的内在德行修养，然后对外发扬而及“治人”、“治国”。

蒋介石总是以曾国藩为学习榜样，经常阅读曾国藩的日记、家书、治兵语录等。他读曾国藩的书，着眼处亦在立志养气、立品修行方面，处处以曾国藩为道德楷模。

与常人相比，蒋介石读书具有更大的目的性和选择性，所读书目都是为了某种需要。在全面抗战时期，蒋介石是国民党总裁，掌握着国民政府的实权。蒋介石的政治地位决定了他读书的主要目的是维护自己以及国民党的统治。

蒋介石认为，由“修身”做起，最终以“平天下”为目标，是中国固有政治哲学之精微博大、高明切实之处，为外国的政治哲学家所不及。在当选国民党总裁之前，蒋介石急需从古代政治家和思想家的典籍中寻找治国平天下的秘方。

作为一个军人，蒋介石一生重视军队，重视武力，瞧不起坐而论道的文人书生。所以蒋介石也喜读军事书籍。例如，蒋介石读《孙子》一书就是为了从中汲取军事谋略与治兵之术。在蒋的书单中，古籍占的比重很大，曾国藩、左宗棠等人撰写的书籍常常被蒋介石用来作为立身处世、待人接物的原则，或用以作为治兵、从政的轨范。蒋介石看重的是这些书籍中的治术，读书的目的是维护其统治，因此，蒋介石并不追求阅读的精深。

蒋介石对待苏联、中共的态度是随着他需求的变化而变化的，在需要苏联、中共帮助的时候，他会联合它们一起抗日。而在1927年之后，蒋介石与苏联、中共的接触就比较少了。早期，蒋介石也阅读过宣传马克思主义思想的书籍，如《共产党宣言》《马克思传》等。1923年，孙中山派蒋介石到苏联考察，比较集中地阅读了数本介绍马克思学说及其生平的书籍。1923年10月，蒋介石在日记中写下了读马克思主义著作之后的感受，说自己兴趣渐浓，以致“乐不掩卷”。而在与中共分道扬镳之后，蒋介石的日记中就再没有过阅读此类书籍的记载了。

除了读书，蒋介石也喜欢唱歌。蒋介石不但每天必唱，而且有的时候能唱相当长的时间，颇为自我陶醉。警卫人员都听过他的歌。但是蒋介石一不唱京剧，二不唱流行歌曲，只唱三个歌，即：军歌、党歌、国歌。据说蒋介石的嗓音一般，但这几首歌，他是居然百唱不厌，或许也是一种休息吧。